お笑いタレントの有吉弘行が「夏休み」と称してハワイ旅行に出かけた。気心の知れた芸人・タレントも合流し、訪れる先々でハプニングの連続！？　テレビクルーも同行しており、フジテレビのスペシャル番組『有吉の夏休み密着100時間inハワイ』（9月7日、後9：00）として放送される。

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　参加者は、アルコ＆ピース、カンニング竹山、狩野英孝、児嶋一哉（アンジャッシュ）、スギちゃん、SHELLY、芹那、田中卓志（アンガールズ）、ビビる大木、矢作兼（おぎやはぎ）。

　有吉は、ジェット噴射のパワーで海面から浮き上がった後、空中を飛ぶことができるマリンアクティビティー「ジェットレブ」に初挑戦したり、仲間と海を一望できる庭でバーベキューをしたり、ハワイの休日を満喫。

　新婚の大木には「俺は大木が結婚するって聞いた時、本当に焦った！　竹山さんはしっかり者だから、まだ結婚できると思うけど、大木なんかがどうやったら結婚できるの？」とからみ、矢作には「結婚できない理由」を指摘されてタジタジになるなど、ほかでは見られない有吉の素顔があらわになる場面もある。