滝沢秀明氏率いる芸能事務所・TOBEに所属する三宅健、北山宏光、Number_i、IMP.の計12人によるハワイ旅行に密着した、ABEMA特番『TOBEの夏休み。〜ハワイ独占密着！新たな決意〜』の#3を2023年12月30日に、#4を2024年1月3日に放送した。

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　#3では、ハワイ3日目の様子に密着。北山は、この日「絶対に日焼けしたくない」と公言していた三宅を引き連れて、サーフィンに挑戦することに。三宅は「サーフィンって焼けるなあ」とボヤきつつ、海へと向かう。サーフィン自体の経験はあるものの、序盤なかなか波に乗れない様子を見せる2人。しかし北山は「楽しい！」と満面の笑みで語り、乗り気ではなかった三宅も気づけば約2時間サーフィンに没頭。最後には2人ともさすがの運動神経で、波を乗りこなす様子を披露した。

　また、三宅・北山以外にもこの日、“とあること”に挑戦するメンバーの姿が。Number_iの岸、神宮寺、平野はこの日ウクレレにて課題曲・カエルの合唱を1曲弾き切ることに挑戦。初ウクレレ演奏に苦戦する平野。一方で、岸、神宮寺は順調なペースで練習を進める。休憩中、平野は「これじゃダメなのかな、こっちの方が弾きやすい！」と、独自の弾き方を発明。神宮寺さんに「こうやって弾いていいの？」と問いかけるも、神宮寺は「琴なのよ！それだと！弾きづらいのよ！」とバッサリ。そんなお茶目な様子を見せつつ、練習に没頭すること約1時間。さすがのセンスでウクレレを習得した3人は、見事なカエルの歌を披露した。

　IMP.のメンバーは、パワースポット「ポハクラナイ」へ。巨大な岩の隙間に手を入れ、願い事を心の中で唱えるとかなうとされているこの場所は、メジャーリーガー・大谷翔平も訪れたことがあると明かされ、メンバー一同大盛り上がり。早速手を入れ、願いを唱えようとするも、ここでサプライズが。実はハワイへ向かう前、IMP.のメンバーは日々応援してくれているPINKY（IMP.ファンの総称）に向け、大切な思いを手紙につづってきたことが明かされる。この神聖な場所で、1人ずつファンへの感謝や、デビューして3ヶ月が経った今の思い、今後の決意を口にする。最後にはメンバー全員で、巨大な岩の隙間に手紙と共に手を入れ、願いを届けた。

　#4では、いよいよハワイ最終日を迎えたTOBEアーティストの姿に密着。Number_iの岸は、この日#2のSUPレースで敗戦した罰ゲームとしてスカイダイビングに挑むことに。意気込みを問われると「マジで気持ち悪くなってきたもん」と弱気なコメントを口にする。その後、神宮寺、平野とハグをし、上空4000メートルの世界へ。あっという間に空にダイブした岸は、意外にも地上に降り立つと「めっちゃ楽しかったんだけど」「最高！」と口にし、人生初の体験に興奮を隠せない様子を見せた。しかし、地上で待機しているはずの神宮寺、平野の姿が見えず困惑した様子を見せる岸。なんと神宮寺、平野もスカイダイビングに挑戦していたことが明かされ、岸は「俺がどんな思いで飛んだか…」とガッカリした様子を見せたものの、地上に降り立った神宮寺が「これは飛ばないと分からない」、平野は「人生変わるみたいな（ことを）みんな言うじゃない？絶対うそだと思っていて。やっぱちょっと変わるね」とコメント。すると岸も「変わるよね、なんか変わるかもマジで。」と大興奮の様子で語った。また、この日、Xでは「スカイダイビング」がトレンド入りし、メンバーの挑戦は視聴者からも大きな注目を集めた。

　IMP.のメンバー一行は、ハワイ最大級のウォーターテーマパークへ。冒頭、佐藤、横原、椿、松井の4人が絶叫スライダーに挑戦。スライダーマットに乗った一同は全員同時にアクティビティを開始。絶叫が苦手な横原は「マジで怖かった、一言もしゃべっていない」と恐怖のあまり何もしゃべれなかったことを告白。一方で、マイペースな佐藤は正座でアクティビティを楽しみ、余裕の姿で完走した。こうして次々とスリル満点なウォーターテーマパークのアクティビティを楽しむIMP.メンバーに異変が…。激しい人工波のアトラクションに挑んだ椿。しかし、あまりの波の激しさに水着が脱げてしまうハプニングが発生。これにはメンバーも大爆笑だった。

　最後には、TOBEアーティスト一同が集結し、BBQを楽しむことに。Number_iのメンバーが選んだアロハシャツを身にまとい、初日の食事会とは打って変わって、打ち解けた様子で食事を楽しみつつ、各グループがハワイでの思い出を楽しそうに語る様子が明かされた。

　この旅の男気じゃんけんで圧倒的な結果を残した平野。岸や神宮寺も「ありえない」「すごすぎる」と口にしたこの圧倒的な結果をBBQ中に語る。ここで、3つしかないロブスターをめぐり、じゃんけんが開催されることに。勝負に挑むのは、男気じゃんけんで圧倒的な勝利を見せた平野と、“TOBEの長男”こと三宅。「見えました」とお互い闘志がみなぎる様子で挑んだ一発目はあいこという結果に。続いて、2回目で平野が勝利し、見事“TOBEのじゃんけん王”の称号を手に入れた。

　番組の最後には、10日午後11時から、お宝映像満載の特別版となる#5の放送が決定したことが明かされた。ディナーでの未公開トークや、本編で泣く泣くカットとなった貴重ロケシーンなど、未公開映像を集めた特別編となっている。