タレントの小島瑠璃子が15日に放送される日本テレビの深夜番組『あのとき告っていればどうなった?!』（深夜1：09）に出演する。芸能界デビュー直前の高校1年生のときに片思いしていた超イケメンの先輩と、これまでの仕事で出会った中でドストライクな業界ナンバー1と小島が絶賛する番組スタッフの男性。今回、小島が2人に当時の想いを打ち明け、タイトルどおり“あのとき告っていればどうなった?!”のか確かめる。

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　番組では昔好きだったけど告白できなかった人と再会し、勇気を出して当時の思いを告白。思いを寄せていた相手の本心とは…。気になるあの時の気持ちを答え合わせ。まず1人目の先輩について小島は「学校で一番イケメンだったんですよ！ 王子様っぽくて、先輩独自のオーラがあったんです」と印象を語るほか、「朝、同じ電車になるように全力をかけていた」という甘酸っぱい思い出を回想する。

　当時の先輩の写真が登場すると、MCの吉村崇が「こりゃモテるわ！」と甘いマスクを大絶賛。小島が勇気を出してメアドを聞き、メールが必ず返ってきたというエピソードに「脈アリ」だと一同は大盛り上がりする。

　そんな憧れの先輩がスタジオに登場すれば「全然変わってない！」と大興奮の小島。「記憶がすっごい蘇ってくる…（笑）」とはにかみ、言葉に詰まりながら会話する小島の姿を見て「かわいい〜！」と“見届人”のSHELLY。吉村も「こんな小島さん見たことないよね」と新鮮な姿に驚きを見せる。「名乗らずに連絡先を聞いた」という裏話やメールの最初のやり取りなど懐かしい思い出話に花が咲き、いよいよ想いを伝える小島…果たして先輩の答えは。

　2人目のスタッフとは3年前、ラグビーW杯の応援番組が出会いに。「顔と体格もすごくいいんですよ」と小島のタイプのうえ、ラグビーの話題になると目を輝かせる仕事に熱心な姿を見て、気になる存在に。エピソードを聞き「リアル！ リアル！」とテンションが上がるSHELLYは「3年前にいいなと思ったんでしょ？全然まだ新鮮な気持ちだから」と後押しする。

　番組の終了から3年ぶりに思い出の彼と再会。「ご無沙汰してます」と互いにあいさつを交わすとすぐに会話が弾み、吉村は「お似合いだもん」と太鼓判を押す。イケメンだと思われていたことを知り、スタッフの男性が「純粋にうれしい」と笑顔を見せる良い雰囲気の中、当時伝えられなかった想いをぶつける小島。ところが、なんと男性からその頃好きだったというある女性タレントの名前が明かされ、小島は思わず絶句。小島にとって身近すぎるその女性タレントの存在に、「かわいそすぎる！ こじるりが！」と吉村が絶叫するまさかの展開でスタジオは騒然となる。