2013年からスタートし、今年で7年目に突入したフジテレビ系バラエティー特番『有吉の夏休み』。今回は『有吉の夏休み2019　密着77時間　in ハワイ』と題して、前年に引き続き、ハワイの大自然やアクティビティ、最新グルメを紹介していく。9月7日の午後9時〜11時10分、フジテレビ系で放送される。

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　有吉弘行とともに、カンニング竹山、木下隆行（TKO）、田中卓志（アンガールズ）、中岡創一（ロッチ）、平野ノラ、藤田ニコル、丸山桂里奈、みちょぱ、吉村崇（平成ノブシコブシ）が参加。平野、丸山、みちょぱの3人は、今回が番組初参加となる。有吉らが携行する「旅のガイドブック」もパワーアップし、ハワイのグルメ＆スポット情報を凝縮したガイドブックが完成。メンバーは「仕事２、プライベート８」を旅の合言葉としてハワイの旅を満喫した。

　一行は全米トップビーチランキング１位にも選ばれたというビーチへ。今回は、「みちょぱに水着買いたい」という田中が、みちょぱに喜ばれそうな水着を自ら選んで購入。みちょぱの水着姿を妄想してニヤニヤが止まらない田中だったが、果たしてみちょぱは田中セレクトの水着を着るのか…。

　ハワイを訪れたのは去年の番組ロケ以来だという吉村は、メンバーとの食事中に「大きな買い物します！」と宣言し、おもむろに取り出した300万円の札束をテーブルにたたきつけ、一同を驚がくさせる。さらに、有吉が気心の知れた仲間たちと夏休みをゆったりと過ごすところに密着してきた当番組だからこそ見られる“ここだけの発言”も必見。みちょぱの恋愛事情や、バツイチ木下の現在の彼女、今年で７年目の番組ロケを迎えた有吉が「45歳になって思うこと」を告白する。

　有吉は、ロケを終えて「アクティブなことが多くて。大変でしたけど、バイクツアーは気持ちよかったです！　巨大ホットドッグとか、おいしかったなあ…。そのほか、おしゃれな店も連れてっていただきましたね」と充実感をにじませるコメント。藤田も「２年連続で参加して、友達みたいな家族みたいな先輩みたいな仲間と旅行して…しすぎてごめんなさい（笑）。ロケの最後はさびしくなりました。『もう終わっちゃうんだ』って思うくらい楽しいロケでした」と語っていた。