今年もゴールデンウイーク(GW)中の5月3日〜5日の3日間、東京・グランドプリンスホテル新高輪で、『ヒーローライブスペシャル2023』の開催が決定した。最終日の夜は、令和5年5月5日と3つの「5」が並ぶことにちなんで、“『仮面ライダー555』20th Anniversary EVENT「555×20」”を開催。『仮面ライダー555』放送開始20周年を祝して、オリジナルキャスト、スタッフが集結。20年という長い年月を経た今、”これまで“と”これから“を語る。 昨ねんに引き続き、「ヒーローDAY」と「プリキュアDAY」に日程を分けて開催される同イベント。夜の時間帯は3日間全て、プレミアムな仮面ライダーキャストイベントを開催する。 5月3日の日中は「ヒーローDAY」。『仮面ライダーギーツ』と『王様戦隊キングオージャー』に加えて歴代のヒーローが登場し、ステージ上で夢の共演を果たす。