元テニスプレイヤーの杉山愛が、7月15日放送の日本テレビ系『はじめてのおつかい！夏の大冒険スペシャル』（後7：00）に出演。3歳8ヶ月の息子・悠くんが、はじめてのおつかいに挑戦する。

　子育てのモットーは「真剣に向き合う」、「リミットを決めない」、「待つ」と決めているそうだが、かわいい息子だけにどうしても甘やかしてしまいがちな杉山夫妻。悠くんは、おしゃべりが大好きな元気な男の子で、この日は、お父さんがケーキ屋さんに忘れてしまった「お母さんが試合で使っていたラケット」と「お花見で食べる和菓子」を買いに、はじめてのおつかいに挑戦する。

　出発する前に「行きたくない！」と泣き始めてしまった悠くんに対して、杉山は母としてある事で悠くんに勇気を与える。悠くんは、無事に「はじめてのおつかい」を達成することができるのか。スタジオで、悠くんのおつかいを見ていた所ジョージさんは「ママ強いよね！」と絶賛。ゲストの佐藤健は、自身の幼い頃は「恥ずかしくて知らない人に話しかけられなかった」と言い、物怖じせず話しかける悠くんについて「ひとりであそこまでしゃべれてすごい」とのコメントを寄せた。

　杉山は「オファーをいただいた時は、主人が『絶対大丈夫だよ〜』と楽観的だったのに対し、私が凄く心配していたんですが、日が近づくにつれて私は覚悟を決め、逆に主人がソワソワし出して『よくわからないけど涙が出る…』って」とにっこり。「それでも前日は眠れませんでした。ただ実際、いざおつかいに出す！となると、より覚悟が必要な場面がありましたが、最後は息子を信じて送り出しました」と明かした。

　続けて「おつかい後、息子に『どうだった？』と聞いてもあまり話して聞かせてもらえなかったので、今回VTRではじめてのおつかいの様子を知ったのですが、今まで見たことのない顔をしていました」と親としての発見も報告。「今回のチャレンジを通して、息子はもちろん、私たち夫婦も“親としての幅“が広がったのではないいかなと、思っています。ほかのお子さんの“勇姿”とチャレンジを一緒に見守っていただけるとうれしいです」と呼びかけていた。