タレントのウエンツ瑛士と人気グループ・SixTONESのジェシーが、18日放送のTBS系バラエティー『オオカミ少年』（後7：00）に出演する。今回は人気企画「ハマダ歌謡祭」の真夏の名曲・奇跡のコラボが目白押しの2時間スペシャルで届ける。

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　「歌ってつなげ！年の差メドレー」では、ここでしか見られない奇跡のデュエットが続出。ウエンツとジェシーでKinKi Kidsの名曲を歌えば、初参戦のHiHi Jets（ジャニーズJr.）井上瑞稀とAぇ! group（関西ジャニーズJr.）佐野晶哉はアリス（ALICE）の大ヒット曲で応戦。さらにDream Amiが、鈴木亜美が、相川七瀬が本人曲熱唱でスタジオ大興奮となる。

　何としても連敗脱出するべく気合の入るルーキーチーム。しかし立ちはだかるは、ウエンツ率いるベテランチーム。中でも気合の入り方が違うのは、ベテランチームの南海キャンディーズ・山里亮太。「最新の曲はイントロのためだけに聴いてる！」と豪語し、イントロクイズではその力を遺憾なく発揮するが、まさかの珍事件が発生する。

　これまでスマッシュヒットした曲の中から、対戦相手世代の心にジーンとくる名曲のタイトルを当てる新企画「大逆転！年の差ジーンときたヒット曲」がスタート。曲は知っているのにタイトルが思い出せず両チーム大苦戦となる。

　ウエンツはあの月9ドラマの主題歌を、佐野は大滝詠一のあの名曲を出題。サビを歌い終わるまでに、相手チームはタイトルを思い出すことができるのか。さらにボーナスゲームとして、浜田が大好きなジーンとしたヒット曲を自ら熱唱。選んだのはドラマ『ひとつ屋根の下』のあの曲だった。

　ベテランチームでは、ニューヨークがコント以外では中々見られないデュエットを披露。2回目の出演の柏木由紀はAKB48の後輩・小栗有以に“AKB48のお母さん”と言われマジでショックな表情に。ルーキーチームにはAmiの後輩であるGirls2から小川桜花と隅谷百花が参戦、Amiの本人曲に花を添える。よよよちゃんが激似ものまねをすれば、本田紗来は珍解答を連発する。