世の中の「ちょっと気になる」けれども「誰も調べたことがないこと」をなんでもレースにしてしまう番組『#ワンチャン賭けとくぅ？』。4月に日曜午後帯に放送され話題を呼んだくりぃむしちゅーの番組が、6月16日の午後6時45分から早くもゴールデンに登場する。

　今回も、くりぃむしちゅーの上田晋也と有田哲平が“予想屋”として登場。高嶋ちさ子、速水もこみち＆鈴木浩介コンビ、Snow Manの阿部亮平＆ラウールをゲストプレイヤーに迎え、くりぃむしちゅーの2人の予想を元にそれぞれのレースの結果を賭けていく。

　「#ワンチャン賭けとくぅ？」という番組タイトル。4月の放送時の最初のレースが「この番組のタイトルは何か」というもので、女子高生がある場所で座談会を催し、そのときの話し合いの結果、決まった番組名だった。このタイトルについて、改めて「変な名前ですね（笑）」とくりぃむしちゅー。また、予想屋として登場する2人は、衣装にも言及。上田から「それは何をイメージしてるの？　八百屋さん？」と聞かれた有田は、「競馬の予想屋さんなんだけど、前掛けとかタオルとかしないよね」と戸惑う。上田が「競馬とか行ったことない人が用意したのかな」と笑うと、「この格好でトイレとかまで行っても、誰にもあいさつされなかった」と寂しそうに明かし、「もっといい格好して出たいのに…」と悔しそうに語った。

　阿部＆ラウールは「モノマネ DEしりとりサバイバル」に挑戦。ホリ、みかん、原口あきまさ、神奈月の4組が、前の人がものまねした人物の名前の“最後の文字”に沿ってしりとりを続けていく。果たして最後までものまねを続けられるのはどの人物なのか？　上田、有田の予想を聞いたSnow Manの2人はそのデータにうなずきながらも、2人だけで話し合うことに。

　見事予想を的中させることができるのは、どのプレイヤーなのか。