2003年、自身が作詞作曲した「桜」で大ブレイクしたシンガー・ソングライターの河口恭吾。しかし、その後が続かず、約12年もの間、まったく売れず、最新シングルはオリコン圏外、3年間も音楽番組に呼ばれない状況に打ちのめされている。なぜ自分はこのような一発屋になってしまったのか。3月14日放送のテレビ朝日系『しくじり先生　俺みたいになるな!!』3時間スペシャル（後7：00〜9：48※一部地域では放送時間が異なる）の教壇に立ち、洗いざらいぶちまける。

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　桜の咲く頃は、別れや出会いの場面の多い季節に重なり、サクラをテーマした名曲が数多く生み出されている。河口の「桜」も見事にヒットし、当時は仕事のオファーが殺到。まさに桜が満開状態の日々を送っていたという。

　桜が散った後、12年もの間、次の花が咲かなかったいまとなっては「自分にとって『桜』は悪魔の曲」とまで言い切る河口。「桜」ばかりを求められることに嫌気がさし、歌うことを拒否したことも。「自分が作った『桜』の花びらに埋もれてしまって、もう窒息しそう！」と苦しい思いを打ち明ける。

　そして、一発屋になってからの苦悩の日々は、桜ソングを安易に作ってしまったことが原因だと分析。自身の曲がなぜヒットしたのか。その理由を検証するとともに、日本で桜ソングが売れるメカニズムを解き明かしていく。

　14日の3時間スペシャルでは、河口のほかに元プロボクサーの亀田大毅が自身のしくじりから学ぶ授業を展開する。