小堺一機が歌い、喋るライブ「Sing, Sing, Sing & Talk!!」が10月26日と27日の2日間にわたって、丸の内コットンクラブで開催された。 「Sing, Sing, Sing」の軽快なリズムに乗せて華やかに幕が開き、「このライブの裏テーマは若かった頃を懐かしむジジイです……」と小堺が告げると、会場には一気に笑いが広がった。「オール・オブ・ミー」、「Marginal」など、スタンダードナンバーと小堺オリジナルソングを織り交ぜ、さらに「勝手にしやがれ」「ルビーの指環」など昭和の名イントロ曲メドレーや、「君をのせて」「さらば恋人」などをワンコーラスずつ歌い上げるという粋な構成となった。 「港のヨーコ・ヨコハマ・ヨコスカ」では小堺が特技のモノマネを披露し、笑いと拍手が巻き起こる一幕も。トークゾーンでは、会場全体が小堺のユーモアと温かさに包まれ、笑いが絶えない時間となった。 後半はビリー・ジョエルの「NEW YORK STATE OF MIND」を、キーボードの大山と共演。ニューヨークの雰囲気漂うコットンクラブにぴったりの選曲に観客は酔いしれた。さらに小堺とコーラスkazcoによるデュエット曲「今夜だけ少年に帰りたい」もしっとりと響き、ラストソング「WITH」で幕を閉じた。 ライブMCでは、小堺一機がかつてシングル曲として発表したオリジナル楽曲4曲が、コットンクラブライブを記念してサブスク解禁されたことも報告された。