お笑いコンビ・オズワルドの伊藤俊介が、9日に放送されたABEMAの恋愛バラエティー番組『ニューヨーク恋愛市場』(後11:00)に出演。自身の告白事情についてトークをする中で、ニューヨークの2人から蛙亭・イワクラとの交際を盛大にイジられた。 伊藤が「実際にオレは、8回告白したことある」と明かすと、屋敷裕政が「イワクラに?」と切り込み、伊藤もたまらず苦笑い。嶋佐和也が「(交際の件について)どうなの?」と問いかけると、伊藤は観念したように「ご存じの通り、めっちゃ付き合ってますよ」と断言し、嶋佐と屋敷のフリにより、漫才中のツッコミフレーズをもじって「オレ、イワクラの事愛してるってさ〜!」とラブコールを送り、スタジオを大いに沸かせた。 番組後半では以前にも放送し好評だった企画「女子のオチのない話 上手に終わらせ王」第2弾も実施。ニューヨークとオズワルドの4人に加え、我こそは自信ありと立候補をした、お笑いコンビ・パンプキンポテトフライの谷拓哉、お笑いトリオ・ウォーリーズジャパンの金城めくるくんも参加し“オチのない話”をする女性との会話をいかに上手く終わらせることができるか対決した。 伊藤の挑戦では、“ダーツバーでイイ男と出会いたい”という女性が「カッコいい人は多いけど、ダメ男なんだよね。ダメ男ホイホイなのかな〜」と語ったのに対し、「オレもメンヘラホイホイだから一緒」と同調すると「今度2人で捕まえたメンズとガールズ戦わせようよ」と冗談を交えながら、最終的に「(戦いで)勝ち残ったのと付き合えばいいんじゃない?」と締めくくった。 伊藤の挑戦を見届け、屋敷は「すごい経験者な感じがした」とコメントし、ChelmicoのRachelも「気の利いたことを返してくれるから、自分がまるで面白いことを話してるかのように思わせてくれる。すごく楽しそうだなって思いました」と絶賛した。相方の畠中悠は、挑戦を終えると「手応えアリ!」と自信満々だったが、Chelmicoの2人も「すごい良かった」「ロマンティックな感じが良かったし、最後の切り上げ方がすごくキレイ」と声をそろえ、屋敷も「まさに“上手に終わらせ王”」と賛辞を送っていた。