お笑いコンビ・ナインティナイン、キングコング、霜降り明星の3組が、27日放送のフジテレビ系年末特番『ナイナイ・キンコン・シモフリのカコイチ恥ずい旅』（後3：50〜5：25）に出演。各世代トップの3組が大阪を中心にそれぞれの「過去イチ○○な」思い出の詰まった場所を訪れる。

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　一行には、目的地、そしてその目的地に誰の「カコ（過去）イチ○○な」思い出が詰まっているか、全く知らされないままロケがスタート。今回のドライバー・木村卓寛（天津）の運転するロケバスがまず初めに向かったのは、世界最大級の水族館・海遊館。木村から「カコイチ早かった場所」だと告げられるが、全くピンときていないメンバーたち。そこで、せいやが名乗り出て高校生のころの初デートのエピソードを告白。いったい何が早かったのか、当時の恥ずかしい思い出を完全再現する。そして、岡村の発案でそのお相手の女性に10数年ぶりに電話をしてみることに。大緊張するせいやの初恋の行方は。

　次に向かったのは、大阪のとある高級ホテル。木村が「カコイチ根掘り葉掘り聞きたい場所」だと告げると、梶原がネットニュースなどで報じられた番組降板騒動の真相をテレビで初めて語る。「これだけは、（過去の報道を）訂正したい」と語気を強めて語った内容とは。

　続いて「カコイチ謎な場所」として向かったのは、阪急電鉄・上新庄駅。現場に着くなり、表情がさえない岡村は浪人時代に付き合っていた彼女との謎すぎる苦い思い出を振り返る。当時、真っ先に電話したという矢部とともに鮮明な記憶がり、他メンバーも驚がくした意外過ぎる謎の展開が明かされる。そして、今度はせいやの発案で、彼女…ではなく新婚ホヤホヤの岡村の奥様に電話することに。岡村は元カノとの思い出をどう報告するのか。

　番組では、霜降り明星の「カコイチ間違った場所」としてJR住道駅近くの居酒屋、キングコングの「カコイチキザな場所」として大阪時代に西野が住んでいたマンションなどを次々と訪れ、エピソードトークを披露。各世代のトップを走り続ける3組が一堂に会し、実際に思い出深い場所を訪れたからこそ、爆笑エピソードが次々と飛び出す。

　制作を担当した山本布美江プロデューサーは「2020年、いろんな意味で話題となり第一線で活躍する3組が、それぞれ結成30年、21年、7年という世代を超えて一同に会した、今までにありそうでなかった番組です。恥ずいエピソードの裏に見える素顔やコンビのステキな関係性をぜひお楽しみください！」と呼びかけた。