お笑いコンビ・ダウンタウンの浜田雅功と人気グループ・関ジャニ∞の丸山隆平が1月2日放送の読売テレビ・日本テレビ系新春特別番組『ふり返れば同級生がいる！』（後4：00）でMCを務める。今年放送された特番の第2弾となり2人は再タッグを組んで、25歳の広瀬アリス、49歳の西川貴教、69歳の梅沢富美男という3世代のゲストの同級生たちとぶっちゃけトークを展開。3世代のゲストは青春時代の思い出、デビューのきっかけ、人生の転機など、自身の激動の人生を振り返る。

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　広瀬の同級生は朝ドラでブレークした俳優の犬飼貴丈、バラエティーに引っ張りだこの朝日奈央、人気YouTuberのゆん（ヴァンゆん）と特別参加のヴァンいう各界で活躍するメンバーが集結。それぞれが自らのターニングポイントを紹介することに。

　2006年、広瀬のターニングポイントは地元、静岡のお祭りでスカウトされて芸能界入りした12歳の時。広瀬は「バスケをやっていて、男の子と思われてスカウトされたんですよ」と驚きのエピソードを告白。当時の美少女ショートヘアの写真を見た浜田は「これは売れますよ。スカウトされますよ」と納得する。その年、朝日は人気雑誌『ラブベリー』の専属モデルになってティーンのカリスマ的な存在に。同じ頃、ゆんはクラスの嫌われ者だったと告白。ゆんは「小、中学校は声、テンションが高過ぎてぶりっ子って陰口をメチャクチャ言われていましたね」と意外な過去を明かす。
　
　ハンバーガーが大好きという犬飼は「18歳になって進路をどうするかって時、大学も就職も『う〜ん』と思っていて…。母親が『こういう道もあるんだよ』ってジュノン・スーパーボーイコンテストを勧めてくれたんですよ」と2012年当時を回顧。応募したらハンバーガーを買ってあげると母親に言われ、応募を決めたという。プリンスと呼ばれ、他校から女子が見に来たという当時の写真を公開すると、浜田は「これはチャラいな、おい！」とイジる。

　その年、ゆんは友人にハメられてオーディションに申し込み、アイドル活動を開始。ゆんは「ぶりっ子が受け入れられて天職だと思ったんです」と回想。2016年、22歳の時にアイドルを引退した後「父が会社を経営していたんですけど、亡くなって継ぐ事になって、借金800万円もついてきて…」と波乱万丈の人生を明かす。3年後にはYouTuberになって一気に借金を完済したという。相方のヴァンとの出会いを聞かれると、ゆんは「YouTuberの会食があって、隣りの席だったんですよ」と振り返る。西川が収入を聞くと、ヴァンは「毎月、高級外車2、3台分」とぶっちゃける。ヴァンとゆんは恋人ではないと公言しているが、浜田は「絶対付きおーとるよ」と疑う。

　同じく2016年、朝日は仕事が月に1本あるかないかだったそう。アイドルグループのアイドリング！！！を卒業したことで「ヒルナンデス！を見ながら号泣しちゃって…。同世代が活躍していて…」と悔しい思いをした事を告白。だが、2019年は180本の番組に出演する超売れっ子に成長。朝日はブレークのきっかけになったモノマネも振り返る。

　翌年の2017年、広瀬は23歳の時、朝ドラ『わろてんか』に出演。「漫才師役をやったんですよ。よしもとから講師の方に来て頂いて毎日練習しました。大阪弁から覚えて…」と役作りに苦労した結果がブレークへとつながった。その年、犬飼は電話番から仮面ライダーに変身。犬飼は「仕事は月に1本あるかないか。電話番ができるくらい事務所にずっといて…。その時期に仮面ライダーのオーディションがあって、落ちたら芸能界を辞めようと…。全力で挑んだら運よく仮面ライダーになれて…」と最後のチャンスをものにした事を明かし、仮面ライダーオーディションの裏話も語る。

　このほか、西川は同級生の原田龍二、花田虎上、渡辺満里奈、いとうあさこ、梅沢は同級生の細川たかし、東尾修、由美かおると同い年ならではの本音トークを繰り広げていく。3世代のグループと浜田、丸山たちとの世代ギャップトークも見どころのひとつとなっている。