日本人で初めてメジャーリーグで4番を打った男、新庄剛志がこれまで隠し続けてきた金銭トラブルを20日放送のテレビ朝日系『しくじり先生　俺みたいになるな!!』（後7：00〜9：48※一部地域では放送時間が異なる）で初告白することがわかった。日米4球団をわたり歩き、試合前にド派手なパフォーマンスを披露するなど、球界一のエンターテイナーとして知られていた新庄。現在は、インドネシア・バリ島在住だが、収録のためにわざわざ帰国。特設装置からド派手に教室に登場する予定だ。

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　この日の番組には、ほかに2000年、34歳のときに『進ぬ！電波少年』（日本テレビ）の企画「電波少年的東大一直線」で一躍人気者となった、お笑いタレントの坂本ちゃんも登場。翌01年のテレビ出演本数は113本（ニホンモニター調べ）で、最高月収は900万円だったという。しかし、その華やかな活躍の裏で、家族との金銭トラブルが勃発。母親や実弟に大金を渡すこととなり、それがきっかけで現在まで13年もの間、家族とは絶縁状態が続いていると告白する。

　いま、“仕事”も“金”も“家族”も失って、家賃4万8000円の風呂なし住居でド貧乏生活を送っていると話す、坂本ちゃん。授業では、金銭トラブルによって幸せな家族が崩壊するまでを赤裸々にたどっていく。生徒の中には当時、『進ぬ！電波少年』のMCを担当していた松本明子もおり、坂本ちゃんの知られざるしくじりにビックリ。番組では今回、坂本ちゃんにはナイショでスタッフがある人物に取材し、授業の最後に驚きの真実が明かされる。

　今回は、新分野“情報”の授業「クセログ」が初登場。世の中の物事にはさまざまな“クセ”がある場合があり、そんな“クセ”を知らなかったがゆえにしくじってしまうことも。この授業では、『しくじり学園』の調査員たちが実際に現場に出向いて“クセのある○○”について徹底調査を行う。第1弾のテーマは“温泉”。温泉や旅館選びで失敗しないように、 “ひとクセ”も“ふたクセ”もある温泉を調べ上げ、“クセあり温泉”を紹介する。