お笑いコンビ・オードリーの若林正恭が、レギュラー出演するテレビ朝日系『しくじり先生　俺みたいになるな!!』3時間スペシャル（29日放送　後7：00〜9：48※一部地域で放送時間が異なる）で、初めて教壇に立ち、授業を行うことがわかった。

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　担任としてレギュラー出演しながら、授業はすべて“しくじり先生”に任せっぱなしだった“若林先生”。今回、日本全国のしくじり先生に会いに行く“課外レポート”企画で、若林が初めて教室を飛び出し、ロケを敢行。かつて日本中の小学生たちを魅了した漫画『つるピカハゲ丸』の作者として知られる漫画家・のむらしんぼ氏のもとへ。

　『つるピカハゲ丸』は総発行部数400万部、単行本のみの総売り上げは15億円以上を記録し、小学館漫画賞児童向け部門も受賞した傑作だが、のむら氏はどんなしくじりをしたのか？　 教室でロケVTRを見た生徒たちも驚愕したのむら氏の濃厚すぎるしくじり人生が明らかになる。

　この日は、お笑いコンビ・天津の木村卓寛が“安易に下ネタに手を出して将来真っ暗になっちゃった先生”として登場するほか、オリエンタルラジオ・中田敦彦が人気企画「しくじり偉人伝」の第6弾として、天才芸術家パブロ・ピカソのしくじりを講義する。