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　桑田佳祐が12月9日に発表するシングル「君にサヨナラを」のミュージックビデオとCDジャケットで、メガネをかけた姿を披露している。ビデオでは、俳優のウッディ・アレンのような出で立ちで、どことなくユーモアを漂わせた独特のキャラクターを演じ、そのキャラクターそのままにCDのジャケットにも登場している。

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　同曲は、大人の男の優しさと哀愁を描いた叙情的な作品で、ミュージックビデオは、映画の撮影現場のような舞台に桑田が入り込んでしまうという設定。ただ、そこは入れ子状の不思議な世界で、そんな中をメガネをかけた桑田がさまよい、ユーモラスなキャラクターを演じる。

　撮影は11月初旬に都内ロケとスタジオで2日間にわたって行われ、スタジオでの撮影は、架空の街を再現。サビの部分ではその街に雪が降り、そんな中桑田が熱唱するシーンは感動的な見せ場となっている。

　なお、初回生産限定盤の初回特典には、2010年のカレンダーが描かれた“2009年にサヨナラをハンカチ”が封入される。また、来年に発売される予定のアルバムのレコーディングもスタートしており、発売後には全国ツアーを行うことが予定されている。

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11月24日よりビデオ公開。