「平成」の元号では最終作となる『仮面ライダージオウ』まで、平成仮面ライダーシリーズとともに時代を振り返る。第9作は、平成20年＝2008年1月27日から全48回放送（〜09年1月18日）された『仮面ライダーキバ』。主人公・紅渡（瀬戸康史）が生きる時代（2000年代）と、その父・紅音也（武田航平）の若かりし日々（1980年代）、2つの時代を並行して描く挑戦的な内容が話題を呼んだ。

　人間の持つライフエナジーを吸収する人類の天敵「ファンガイア」。バイオリン職人の紅渡は仮面ライダーキバへと変身し、悪のファンガイアとの戦いに身を投じていた。父・紅音也が遺した「ブラッディローズ」を超えるバイオリンを作ることを夢見ながら…。そして遡ること22年前、天才バイオリニストである音也もまた、仮面ライダーイクサとしてファンガイアとの戦いを繰り広げていた。過去と現在、父と息子。二世代に渡る人間とファンガイアの運命の物語。

　音也を演じた武田は、第19作目『仮面ライダービルド』（2017年9月〜18年8月）にも猿渡一海／仮面ライダーグリス役で出演。劇場版最新作『平成仮面ライダー20作記念　仮面ライダー平成ジェネレーションズ FOREVER』（12月22日公開）にも出演している。

　平成20年は、1月からNHK大河ドラマ『篤姫』がスタートし、主演の宮崎あおいの好演が一年を通じて注目された。天海祐希が主演したTBSのドラマ『Around40〜注文の多いオンナたち〜』（4月〜6月）から浸透した「アラフォー」がこの年の新語・流行語年間大賞を受賞。日本テレビ『エンタの神様』、フジテレビ『爆笑レッドカーペット』で人気を博したエド・はるみの両手の親指を突き立てる「グ〜！」も新語・流行語年間大賞に選ばれた。

　4月には、Twitter日本語版が公開され、一気に普及する。7月には「iPhone」が日本に上陸（米国では平成19年＝2007年1月に初代iPhoneが発表され、6月から販売されていた）。各地のソフトバンクショップに長蛇の行列ができ、歴史的な盛り上がりとなった。ドコモからは初のAndroid搭載スマートフォンが発売された。

　6月には、秋葉原で25歳の男がトラックで通行人をはね、ナイフで殺傷する戦後最大級の通り魔事件が発生。8月には北京オリンピックが開催され、男子100メートル平泳ぎで北島康介が金メダルを獲得。アテネに続く2連覇を達成し「何もいえねぇ」の喜びのことばが話題を呼んだ。9月に映画『おくりびと』（主演：本木雅弘、監督：滝田洋二郎）が公開。翌年2月に米国で発表・授賞式が行われた『第81回アカデミー賞』で外国語映画賞を受賞する。

　この年は、GReeeeNの「キセキ」、NHKの北京五輪のテーマソングとなったMr.Childrenの「HANABI」、スタジオジブリの映画『崖の上のポニョ』の主題歌（歌：藤岡藤巻と大橋のぞみ）、青山テルマ feat.Souljaの「そばにいるね」などがヒット。東方神起が『NHK紅白歌合戦』に初出場した。『M-1グランプリ』で優勝したのは、NON STYLE。