言わずと知れたサザンオールスターズのヴォーカリスト。78年、シングル「勝手にシンドバッド」でデビュー。ハイテンションなラテン系のサウンド・アレンジに、早口でまくしたてるハチャメチャなヴォーカル。――かなり過激で衝撃的な登場だった。
ソロ活動に関しては、88年の『Keisuke Kuwata』を皮切りとし94年までに３枚のアルバムをリリースしているが、それ以外でも、計画的なものからゲリラ的なものまでバンドを離れての活動はかなり多様だ。
まず96年に、夷撫悶汰（いぶもんた）と称し＜Act Against AIDS＞のイベントに参加。40〜60年代のスタンダード・ジャズの名曲を演奏し、これを97年にビデオでリリースした。81年には嘉門雄三、二度目は嘉門雄三＆VICTOR WHEELSと名乗り、斉藤誠らと渋谷EggManにおいて洋楽のカヴァーでゲリラ・ライヴを敢行。
更に86年、「いつかデタラメのロックをやってみたかった」という桑田の想いから、河内淳一らと平均年齢32歳のKUWATA BANDを結成。シングル４枚とアルバム『NIPPON NO ROCK BAND』をリリースしている。また、桑田と小林武史を核にした音楽集団SUPER CHIMPANZEEで91年に、60〜70年代の洋楽の名曲をライヴ演奏。95年にはチャリティ・シングル「奇跡の地球（ほし）」でMr.Childrenの桜井和寿と共演した。
近年では、本人出演のコカ・コーラのCMで流れる「波乗りジョニー」をソロ・シングルとして01年７月にリリース。――「TSUNAMI」などのヒットでサザンもその健在ぶりを大いにアピールしたが、01年後半からはソロに重点をおいた活動を展開していく。まず、同じくコカ・コーラCMソングに起用された「白い恋人達」が当然のごとくビッグ・ヒット。02年には、異色のブルージー・ナンバー「東京」、アルバム『ROCK AND ROLL HERO』、ベスト盤『TOP OF THE POPS』をリリース。作品の素晴らしさはもはや言及するまでもないが、セールス的にもことごとく大きな成功を収めた。
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